Nghiên cứu tổng hợp một số acetophenon tetra - O-acetyl-β-D-galactopyranossyl thiosemicarbazon thế

Luận văn: Nghiên cứu tổng hợp một số acetophenon tetra - O-acetyl-β-D-galactopyranossyl thiosemicarbazon thế : Luận văn ThS. Hóa học: 60 44 27
Nhà xuất bản: ĐHKHTN
Đại học Quốc gia Hà Nội
Ngày: 2012
Chủ đề: Hóa hữu cơ
Hóa học
Thiosemicarbazon
Miêu tả: 72 tr. + CD-ROM
Luận văn ThS. Hóa hữu cơ -- Trường Đại học Khoa học Tự nhiên. Đại học Quốc gia Hà Nội, 2012
Tổng quan về monosaccarid isothiocyanat; thiosemicarbazid và thiosemicarbazon. Xây dựng quy trình tổng hợp và điều chế các thiosemicarbazon. Xác định cấu trúc sản phẩm bằng các phương pháp phổ hiện đại như IR, NMR. MS, COSY, HSQC,HMBC. Thử hoạt tính sinh học của các sản phẩm thu được
Sự phát triển của khoa học kỹ thuật đã đem lại cho con người nhiều thành tựu to lớn phục vụ cho cuộc sống, nhưng bên cạnh đó nó cũng gây ra không ít những vấn đề nhức nhối về sức khoẻ con người, đặc biệt các loại bệnh tật không ngừng gia tăng, đòi hỏi phải có những loại thuốc mới thích ứng với chúng. Cùng với sự phát triển của hoá học nói chung, hoá học về tổng hợp các hợp chất hữu cơ ngày càng phát triển nhằm tạo ra các hợp chất phục vụ cho đời sống dân sinh, đặc biệt là các hợp chất có hoạt tính sinh học đối với cơ thể người và động vật. Các hợp chất này ngày càng trở nên có ý nghĩa quan trọng khi áp dụng vào lĩnh vực y học chữa trị những căn bệnh hiểm nghèo, nâng cao sức đề kháng cho người và động vật. Các hợp chất thuộc nhóm glycozid được biết đến với nhiều hoạt tính sinh học đáng quí như: Kháng vi rút viêm gan, HIV, chống ung thư... Do đó việc nghiên cứu và tổng hợp các dẫn xuất glycozid mới và nâng cao hoạt tính sinh học của chúng là vấn đề đang rất được quan tâm hiện nay.
MỤC LỤC............................................................................................................................1
DANH MỤC BẢNG............................................................................................................4
DANH MỤC HÌNH .............................................................................................................5
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT...........................................................................6
MỞ ĐẦU..............................................................................................................................7
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN................................................................................................8
1.1 TỔNG QUAN VỀ MONOSACCARID ISOTHIOCYANAT ......................................8
1.1.1. Tổng quan về thiocyanat và isothiocyanat .........................................................8
1.1.2. Tính chất hóa học của monosaccarid isothiocyanat ...........................................9
1.1.3. Phƣơng pháp tổng hợp monosaccarid isothiocyanat [7-9] ...............................14
1.2. TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID ..........................................................19
1.2.1. Các phƣơng pháp tổng hợp thiosemicarbazid ..................................................19
1.2.2. Tính chất của thiosemicarbazid ........................................................................20
1.3. TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZON.............................................................22
1.4. SỬ DỤNG LÕ VI SÓNG TRONG HOÁ HỌC .........................................................23
1.4.1. Lý thuyết về vi sóng .............................................................................................24
1.4.2. Các hiệu ứng vi sóng ............................................................................................26
1.5. PHÉP PHÂN TÍCH HỒI QUY ĐA BIẾN. PHƢƠNG PHÁP HANSCH 2 ............27
CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM .........................................................................................31
2.1. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-α-D-GALACTOPYRANOSYL
BROMIDE......................................................................................................................32
2.2. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL
ISOTHIOCYANAT .......................................................................................................33
2.3. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL
THIOSEMICARBAZID.................................................................................................34
2.4. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL
THIOSEMICACZON CỦA ACETOPHENON THẾ....................................................35
2.4.1. Tổng hợp 4-nitroacetophenon N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon ...........................................................................35
2.4.2. Tổng hợp 4-methoxyacetophenon N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon ...........................................................................36
2.4.3. Tổng hợp 4-methyl acetophenon N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon ...........................................................................36
2.4.4. Tổng hợp 4-hydroxyacetophenon N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon ...........................................................................37
2.4.5. Tổng hợp acetophenon N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-
thiosemicarbazon ........................................................................................................37
2.4.6. Tổng hợp 3-nitro-4-methoxyacetophenon N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon ...........................................................................37
2.4.7. Tổng hợp 3- nitro-4-cloroacetophenon N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon ...........................................................................38
CHƢƠNG 3 .......................................................................................................................39
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ...........................................................................................39
3.1. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL
BROMIDE......................................................................................................................39
3.2. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL
ISOTHIOCYANAT .......................................................................................................40
3.3. TỔNG HỢP N-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL)-
THIOSEMICARBAZID.................................................................................................41
3.4. TỔNG HỢP N-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL)THIOCARBAZON CỦA ACETOPHENON THẾ ..............................42
3.5. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA DẪN XUẤT (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-
D-GALACTOPYRANOSYL)THIOCARBAZON CỦA ACETOPHENON THẾ.......56
3.5.1. Khả năng bắt gốc tự do DPPH..........................................................................56
3.5.2. Nghiên cứu QSAR theo phương pháp Hansch .................................................58
KẾT LUẬN........................................................................................................................61
KẾT LUẬN
1. Đã tổng hợp đƣợc N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-
thiosemicarbazid bằng phản ứng của 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl
isothiocyanat với hydrazin hydrat.
2. Đã tổng hợp đƣợc 7 hợp chất N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon acetophenon thế bằng phản ứng ngƣng tụ của N-
(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-thiosemicarbazid với các acetophenon thế
trong sự có mặt của xúc tác acid acetic băng trong dung môi ethanol 96% theo phƣơng
pháp hồi lƣu trong lò vi sóng.
3. Cấu trúc phân tử đƣợc xác định bằng phổ IR, phổ 1H NMR, 13C NMR, kết hợp
kĩ thuật phổ 2D NMR (HSQC, HMBC) và phổ khối lƣợng ESI-MS.
4. Đã thăm dò hoạt tính bắt gốc tự do DPPH của các N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-
D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon của accetophenon thế. Kết quả cho thấy đối với
hoạt tính bắt gốc tự do DPPH của các hợp chất N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl) thể hiện rất yếu.

Do Drive thay đổi chính sách, nên một số link cũ yêu cầu duyệt download. các bạn chỉ cần làm theo hướng dẫn.
Password giải nén nếu cần: ket-noi.com | Bấm trực tiếp vào Link để tải:


xem thêm

Nghiên cứu và tổng hợp các dẫn xuất glycozid mới​