nguyen_ngoc777
New Member
Download miễn phí Báo cáo Công nghệ tổng hợp chlorobenzene
MỤC LỤC NỘI DUNG CHÍNH
1. Tổng quan về công nghệ sản xuất chlorobenzene Trang
1.1. Giới thiệu . 1
1.2. Đặc trưng của nguyên liệu và sản phẩm . 2
2. Công nghệ của quá trình sản xuất chlorobenzene
2.1. Cơ sở lý thuyết của quá trình . 3
2.2. Đặc điểm của quá trình sản xuất chlorobenzene. 5
2.3. Thiết bị phản ứng của quá trình . 6
2.4. Các công đoạn của quá trình . 7
2.4.1. Chuẩn bị tác nhân phản ứng
2.4.2. Xử lí khí thoát ra
2.4.3. Xử lí phần phản ứng và tách sản phẩm
2.5. Sơ đồ công nghệ của quá trình . 8
Để tải bản Đầy Đủ của tài liệu, xin Trả lời bài viết này, Mods sẽ gửi Link download cho bạn sớm nhất qua hòm tin nhắn.
Ai cần download tài liệu gì mà không tìm thấy ở đây, thì đăng yêu cầu down tại đây nhé:
Nhận download tài liệu miễn phí
Tóm tắt nội dung tài liệu:
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠKHOA CÔNG NGHỆ
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
BÁO CÁO TỔNG HỢP HỮU CƠ & HÓA DẦU
CÔNG NGHỆ TỔNG HỢP
CHLOROBENZENE
CÁN BỘ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN
Lương Huỳnh Vũ Thanh Võ Trường Giang (2092127)
Ngô Tường Vi (2096802)
Trần Văn Toàn (2092170)
Nguyễn Chí Tình (2096799)
Chu Quốc Cường (2092121)
Lê Hoàng Phương (2096794)
Quách Hoài Tân (2092159)
Ngành: Công nghệ Hóa học – Khóa 35
Tháng 5/2011
Mục lục
i
MỤC LỤC NỘI DUNG CHÍNH
1. Tổng quan về công nghệ sản xuất chlorobenzene Trang
1.1. Giới thiệu ............................................................................................. 1
1.2. Đặc trưng của nguyên liệu và sản phẩm ................................................ 2
2. Công nghệ của quá trình sản xuất chlorobenzene
2.1. Cơ sở lý thuyết của quá trình ................................................................ 3
2.2. Đặc điểm của quá trình sản xuất chlorobenzene.................................... 5
2.3. Thiết bị phản ứng của quá trình ............................................................ 6
2.4. Các công đoạn của quá trình ................................................................. 7
2.4.1. Chuẩn bị tác nhân phản ứng
2.4.2. Xử lí khí thoát ra
2.4.3. Xử lí phần phản ứng và tách sản phẩm
2.5. Sơ đồ công nghệ của quá trình .............................................................. 8
Mục lục
ii
MỤC LỤC HÌNH ẢNH, ĐỒ THỊ VÀ BẢNG BIỂU
Nội dung Trang
Phần hình vẽ/đồ thị
Hình 2.1 Thiết bị phản ứng clo hóa ........................................................................... 6
Hình 2.2 Sơ đồ làm sạch sản phẩm của clo hóa khỏi HCl .......................................... 7
Hình 2.3 Sơ đồ công nghệ clo hóa benzene ............................................................... 8
Hình 2.4 Sơ đồ minh họa phương pháp tinh chế các đồng phân DCB ........................ 9
Phần bảng biểu
Bảng 1.1. Thống kê sản lượng các sản phẩm Chlorobenzene ..................................... 1
sản xuất ở Mỹ (Tháng 1 năm 1993)
Bảng 1.2. Tính chất vật lý của nguyên liệu và sản phẩm clo hóa benzene .................. 2
Seminar 2: Công nghệ sản xuất Chlorobenzene (Chlorobenzene Production)
1
CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT
CHLOROBENZENE
1. Tổng quan về công nghệ sản xuất chlorobenzene
1.1. Giới thiệu
Chlorobenzene lần đầu tiên được mô tả năm 1851, khi nó đã được chuẩn bị
bằng phản ứng giữa phenol và Phosphorous Pentachloride (PCl5).
Hiện nay nó được sản xuất bằng clo hóa benzen với sự có mặt của một lượng
axit Lewis làm xúc tác.
Bảng 1.1. Thống kê sản lượng các sản phẩm Chlorobenzene sản xuất ở Mỹ
(Tháng 1 năm 1993)
Company Location Product
Annual
capacity
million lb
(million kg)
Monsanto Company
Chemical Group
Sauget Monochlorobenzene
o-Dichlorobenzene
p-Dichlorobenzene
176 (80)
11 (5)
22 (10)
PPG Industries, Inc.
Chemical Group
Natrium Monochlorobenzene
o-Dichlorobenzene
p-Dichlorobenzene
45 (20)
20 (9)
30 (14)
Standar Chlorine
Chemical Company,
Inc.
Delaware City Monochlorobenzene
o-Dichlorobenzene
p-Dichlorobenzene
1,2,3-Trichlorobenzene
1,2,3-Trichlorobenzene
150 (68)
50 (23)
75 (34)
NA
NA
Southland Corporation
Chemical Division
Great Meadow 1,3,5-Trichlorobenzene NA
(Nguồn: Report of United State Environment Protection Agency (1998), p5-63)
NA: Not available
OH
+ PCl5
Cl
+ POCl3 + HCl
Seminar 2: Công nghệ sản xuất Chlorobenzene (Chlorobenzene Production)
2
Sản phẩm chlorobenzene quan trọng nhất trong công nghiệp là
Monochlorobenzene (MCB), Dichlorobenzene (DCB) và Trichlorobenzene (TCB).
1.2. Đặc trưng của nguyên liệu và sản phẩm
Các đặc trưng cơ bản của nguyên liệu và sản phẩm của quá trình được tổng
kết lại như trong Bảng 1.2.
Bảng 1.2. Tính chất vật lý của nguyên liệu và sản phẩm clo hóa benzene
Tên chất
Nhiệt độ
nóng chảy
(0C)
Nhiệt
độ sôi
(0C)
Khối lượng
riêng kg/m3
Khả năng
hòa tan
Benzene 5,5 80 879 Không tan trong
nước, tan nhiều trong
dung môi hữu cơ
Chlorobenzene -45 132 106 -nt-
o-Dichlorobenzene -17,2 180,4 1306 -nt-
p-Dichlorobenzene 53 174 1458 -nt-
(Theo Phan Đình Châu, Các quá trình cơ bản tổng hợp hữu cơ, trang 71)
Monochlorobenzene (MCB): Là một trong những sản phẩm Clo hóa benzene
được sử dụng rộng rãi nhất, MCB đã trở thành một hóa chất chính trong ít nhất 50
năm. Nó đóng vai trò quan trọng trong việc sản xuất thuốc trừ sâu, đặc biệt là DDT
(trước đây) và trong công nghiệp sản xuất phenol, aniline, chloronitrobenzene…
Ngày nay, công dụng chính của MCB là được dùng như một hóa chất trung gian
trong sản xuất một số loại hàng hóa trong công nghiệp hóa học như thuốc trừ cỏ,
thuốc nhuộm, cao su. Ngoài ra MCB còn được sử dụng như một dung môi trong
sơn, chất kết dính, dược phẩm và trong quá trình tẩy dầu mỡ (trong quá trình làm
sạch kim loại).
Dichlorobenzene (DCB): được tạo thành khi sản xuất chlorobenzene đó là
hỗn hợp đồng phân 40% ortho, 55% para và 5% meta. Tinh thể hóa thu được p-
Dichlorobenzene, được dùng làm dung môi trong các chế phẩm diệt côn trùng,
thuốc trừ sâu, chất khử mùi, chất tẩy uế…Phần còn lại từ tinh thể hóa là o-
Dichlorobenzene được dùng làm dung môi trong tổng hợp hữu cơ.
Seminar 2: Công nghệ sản xuất Chlorobenzene (Chlorobenzene Production)
3
Trichlorobenzene: gồm 3 đồng phân 1,2,3-Trichlorobenzene, 1,2,4-
Trichlorobenzene và 1,3,5-Trichlorobenzene chủ yếu được dùng như hóa chất trung
gian, chất điện môi, chất bôi trơn…
2. Công nghệ của quá trình sản xuất chlorobenzene
2.1. Cơ sở lý thuyết của quá trình
Vòng benzene có thể dễ dàng được halogen hóa với sự có mặt của một chất
xúc tác thích hợp thường là các acid Lewis. Trong số đó, chất có giá trị thực tế và rẻ
nhất là FeCl3. Đôi khi người ta còn dùng cả bột sắt, khi đó cũng tạo thành FeCl3 do
phản ứng với Clo.
2Fe + 3Cl2 → FeCl3
Khi có mặt xúc tác, khác với sự clo hóa gốc - chuỗi nhiệt độ cao, phản ứng
xảy ra theo cơ chế ái điện tử (electrophilic substitution) và xảy ra qua sự tạo thành
phức trung gian.
Cơ chế xúc tác:
Do các acid Lewis có khả năng nhận các đôi điện tử nên chất xúc tác sẽ kết
hợp với các phân tử clo hình thành chất trung gian Cl … FeCl làm tăng tính
thân điện tử của clo (tác nhân thân điện tử khi đó chính là Cl+).
Tương tự những phản ứng clo hóa thế khác, quá trình xảy ra theo loại chuyển
hóa liên tiếp - song song với sự thay thế dần những nguyên tử H2, cho đến khi nhận
được sản phẩm clo hóa mong muốn.
E
H
E
H
E
H
E
E
-HA
Seminar 2: Công nghệ sản xuất Chlorobenzene (Chlorobenzene Production)
4
Nhóm halogen có tác động giảm hoạt (hiệu ứng cảm âm) tuy nhiên chúng lại
định hướng cho các nguyên tử Clo tiếp theo gắn vào vị trí ortho và para. Nguyên
nhân là do Clo có cặp điện tử tự do, có thể xen phủ với điện tử của vòng benzene
theo hiệu ứng cộng hưởng nên có khả năng bền vững hóa điện tích dương của ion
arenium. Nói cách khác, Clo làm giảm hoạt nhưng tác động giảm hoạt thể hiện ít
nhất ở vị trí ortho và para.
Trong hệ thống các phản ứng này, do ảnh hưởng làm giảm hoạt tính của Clo,
mỗi giai đoạn tiếp theo xảy ra chậm hơn giai đoạn trước, và sự khác biệt về vận tốc
của chúng lớn hơn khi clo hóa parafin.
Ví dụ, clo hóa benzene nhanh gấp 8 lần so với clo hóa chlorobenzen.
Sự clo hóa nhân thơm rất nhạy với ảnh hưởng của nhóm thế. Ví dụ, toluen
được clo hóa nhanh h